Осторожно, возможен спойлер:
Посередине сюжета кинофильма «Маленькая девушка Счастье» располагается семья Хоуи, которая проживает в Калифорнии. Главная героиня, семилетняя Оливия (в исполнении Абигейл Бреслин), мечтает стать победительницей конкурса красоты «Маленькая девушка Счастье». Она решает участвовать в этом конкурсе, чтобы укрепить свою уверенность и стать «счастливой». Но сначала ей нужно преодолеть множество преград. Её поддерживает необыкновенная семья: отец Ричард (Грег Киноир), интересующийся программами саморазвития, мать Шэрон (Тони Коллетт), страдающая от депрессии, брат Дюсс (Пол Дано), который молчит из-за своих мыслей о самоубийстве, и дедушка (Алан Аркин), который помогает Оливии научиться быть уверенной в себе.
Семья отправляется в путешествие на старом фургоне, чтобы добраться до конкурса в Сан-Диего. По пути они сталкиваются с различными трудностями: конфликтами между членами семьи, внутренними переживаниями и комичными ситуациями. Дорога становится настоящим испытанием, и каждый из них вынужден столкнуться со своими проблемами. Например, Дюсс, который мечтает о свободе, наконец, решает открыться, а Ричард начинает осознавать свои недостатки как родителя.
На подходе к конкурсу Оливия начинает задаваться вопросами о том, что значит быть счастливой. Семья понимает, что их привязанность и поддержка друг друга важнее любых наград. Они близки к разгадке истинного значения счастья, но цена высока - каждому из них нужно будет сделать выбор, который изменит их жизнь навсегда.